На высоком правом берегу реки Десны в в 985-м году славяне построили укрепленное поселение и назвали его Дебрянск, потому что окружали поселение дремучие и труднопроходимые дебри. Следы детинца и посада древнего города можно видеть и сейчас. Относительно этнического состава вышеупомянутых славян, считается, что это были представители “шести этнокультурных групп… . Наиболее пёстрым в этнокультурном плане являлась северная часть края, где проживали племена радимичей, вятичей, кривичей, племена балтов-голядь и частично финно-угорские племена”.
Городище на Чашином кургане с деревянными стенами и мощными воротами было укреплено двумя валами со рвом и еще одним валом пятиметровой высоты со рвом глубиной 3 метра. Толщина основания большого вала составляет около 18 метров.
“При раскопках обнаружены остатки построек, гончарного горна и домницы для выплавки железа, многочисленная керамика, оружие, орудия труда, предметы быта и др. О грамотности населения древнего Брянска свидетельствуют найденные писала. Имеются признаки развитой торговли – гирьки, замки и ключи, а также импортные предметы (в первую очередь украшения). Среди украшений – бусы из стекла и сердолика, витые стеклянные браслеты, перстень, бубенчики. О верованиях городского населения говорят культовые предметы: медная иконка и нательные крестики”. Здесь же были найдены языческие ритуальные захоронения и, вероятно, тут проводились ритуалы поклонения языческим божествам.
С Чашина кургана на Покровскую гору Брянск был перенесён в 13 веке. Сегодня Чашин курган располагается в северо-западной части города, на территории одного из его районов.
Брянск впервые был упомянут в Ипатьевской летописи в 1147 году как место, где укрылся Новгород-Северский князь Святослав Ольгович. В это время город входил в состав Черниговского княжества.
В 1240-е годы Брянск становится столицей одноименного удельного княжества. Основал его сын черниговского князя Михаила Всеволодовича Роман Михайлович. “С начала 1260-х гг. он (Роман Михайлович) являлся также и черниговским князем, благодаря чему Брянское кн-во выдвинулось на ведущие позиции внутри Черниговского кн-ва и туда переместился его главный княжеский стол”. Черниговские князья сидели на брянском престоле недолго. Сын Романа Михайловича Олег постригся в монахи. Преподобным благоверным князем Олегом в 1275 году был основан Петропавловский монастырь.
После Олега престол передавался между “смоленскими”, “московскими” и “литовскими” руками, пока через 100 лет после основания княжества Брянск не оказался в составе княжества Литовского на полтора века, а само княжество было упразднено.
Летом 1380 года Мамай собрал огромную армию и двинуло ее в поход. По приказу великого князя Московского Дмитрия Ивановича на бой с Мамаем стали собираться воинские дружины со всех русских княжеств. Дмитрий Донской отправился к Сергию Радонежскому за благословением и получил его, а также двух монахов-богатырей — Ослябю и Пересвета. Пересвет в прошлом был брянским боярином. Никоновская летопись воспевала его воинские качества: «Сей же Пересвет, когда был мирянином, славный богатырь был, великую силу и крепость имея, величеством же и широтою всех превосходил». Перед походом Сергий Радонежский “... дал он им вместо оружия тленного нетленное — крест Христов, нашитый на схимах, и повелел им вместо шлемов золочёных возлагать его на себя».
И когда “... выехал злой печенег из большого войска татарского, перед всеми доблестью похваляясь, видом подобен древнему Голиафу: пяти сажен высота его и трёх сажен ширина его, увидел его Александр Пересвет, монах... и, выступив из рядов, сказал: «Этот человек ищет подобного себе, я хочу с ним переведаться!» И был на голове его шлем, как у архангела, вооружён же он схимою по велению игумена Сергия. … И ударились крепко копьями, едва земля не проломилась под ними, и свалились оба с коней на землю и скончались”.
Чем кончилась Куликовская битва мы помним. Преподобномученик Александр Пересвет сегодня входит в число святых покровителей Брянска
В самом начале 16 века, после окончания войны Москвы с Литвой, северная часть бывшего Брянского княжества входит в состав Московского государства и на месте бывшего Брянского княжества складывается Брянский уезд, управлявшийся воеводами.
“В петровскую эпоху был издан ряд указов, направленных на подъём промышленности и торговли в городе. В 1708 году Брянск посетил сам Петр I. По приказу царя в городе была заложена корабельная верфь, на которой строились суда Брянской флотилии”.
При императрице Екатерине II был лишен всех вотчин и угодий старейший Петропавловский монастырь, обитель постепенно пришла в упадок и в 1830 году была упразднена. Но указу той же Екатерины II в конце века в Брянске началось строительство Арсенала, и уже через 3 года здесь были отлиты первые пушки. Каждая четвёртая русская пушка в Отечественной войне 1812-го года имела клеймо Брянского Арсенала.