Крымские горы, их Внутренняя гряда, словно созданы для того, чтобы древние люди могли не думать о строительстве жилищ. Вот тебе удобная пещерка, живи и радуйся. Так троглодиты и сделали, по мнению Страбона и Плиния. Когда пещерка становилась мала, в ней можно было выдолбить еще одну камеру. Когда надоедали соседи, зачастившие в гости, можно было перекрыть подходы к жилищу каменными оградами.
Примерно так формировались пещерные городища, крепости и монастыри полуострова, которые дожили до наших дней. На место старых поселенцев приходили новые, расширяли, реформировали. Как организованные поселения отдельные стойбища функционировали примерно с 6 века, а их расцвет пришелся на 9-13 века. Считается, что создавались они по приказу византийского властителя Юстиниана I, который таким способом укреплял границы своих владений.
Для охраны северных границ был «построен» Мангуп-Кале. Первые поселения в этом районе относятся вообще к 4-3 тыс. до н. э. В обозримый период на этих землях жили гунны, аланы, готы, в 6 веке сюда приходят византийцы. С приходом Византии население возрастает, город начинает развиваться, превращается в неприступную крепость. В 14-15 веках Мангуп становится столицей княжества Феодоро – сильного средневекового крымского государства, существовавшего с 12 века. На его территории обнаружены остатки княжеской резиденции, храма Константина и Елены и меньших церквей и часовен, хозяйственные помещения, пригодные для хранения больших запасов. В 1475 году после шести месяцев осады город сдался туркам. Люди еще продолжали жить в пещерах и наземных строениях, но свое значение полис утратил и в 18 веке обезлюдел.
Ориентировочно с 6 по 9 век просуществовало городище Эски-Кермен. Горожане жили в наземных жилищах, а обширные пещеры использовали в качестве подвалов, складов, мастерских. Для длительного хранения зерна у жителей были специальные ямы с вентиляцией. Перемещались по высеченным в скалах лестницам, молились в скальных церквях. В случае нападения использовали те же пещеры, но постепенно укрепились стенами, дозорной башней, несколькими воротами. Как и во всех аналогичных поселения, был в Эски-Кермен осадный колодец. Знающие люди говорят, что в колодце есть еще вода.
Кыз-Кермен, как Мангуп-Кале, Эски-Кермен и Чуфут-кале, относится к 4 самым крупным пещерным городам по площади поселения. Кыз-Кермен это настоящая природная крепость на небольшом плато. Длина городища свыше 1 километра. Ширина достигает 250 метров. Поскольку служило оно преимущественно оборонительным сооружением, проживало там постоянно около 100 человек. Их защищала стена 8-метровой ширины. «В центре стены было сделано ритуальное захоронение ребёнка. Это строительная жертва». Дожили до сегодняшнего дня пещеры: отшельника, дозорная и хозяйственная. В гроте, где бил источник, узнаваемы следы бывшего бассейна. Рядом с ним раньше была и каменная цистерна.
Крепость то она, крепостью, однако девичья. Так переводится Кыз-Кермен с крымско-татарского. «Что за девушка?» - спросите вы. А вот была одна такая строптивая дочь у правителя города. Правитель хотел выдать ее замуж за сына соседа, с которым у них были воистину соседские отношения. То мирились, то ссорились, то что-то делили, то чем-то делились. Ну и решили во имя вечного мира поженить детей. «Все были довольны таким решением, все кроме юной принцессы, люто ненавидевшей навязанного ей жениха. Между двумя городами соорудили подвесной мост, а в день свадьбы молодые люди пошли по нему навстречу друг другу. Встретились посредине, но девушка неожиданно выхватила из складок платья нож, ударила им в грудь жениха и сбросила его с моста, после чего спрыгнула вслед за ним». Так боевая крепость и стала девичьей, а мост между двумя селениями разрушили.
Еще одна девичья легенда связана с Чуфут-кале, но эта легенда героическая. Джанике, дочь Тохтамыша спасла жителей Чуфут-кале во время осады ценой собственной жизни. Была она девушкой изящной и не очень здоровой. Когда крепость осадили, жители ее остались без воды. Недалеко оказался скальный источник, но протиснуться к нему мог только кто-то очень тоненький. И тогда тоненькая Джанике всю ночь кувшином носила воду в крепость, чтобы напоить ее защитников. А утром умерла от усталости.
Вторая легенда говорит о том, что никакую воду она не носила, а после смерти отца - Тохтамыша Джанике осталась единственной законной правительницей этого места и правила «долго и счастливо». Благодарные подданные воздвигли ей мавзолей.
Чуфут-кале, пожалуй, самый известный пещерный город. До 17 века он назвался Кырк-Ер, Кырк-Ор. В конце 13 века Кырк-Ор разорили воины эмира Ногая и оставили здесь надолго военный отряд. А в 14 веке здесь поселились караимы и сделали ставку на это место. В 15 веке город становится резиденцией крымских ханов Хаджи Девлет-Гирея и Менгли-Гирея. «Весь город практически высечен в камне, в скале, в два, а иногда и в три, этажа. Город-крепость имел два входа, естественную защиту с трех сторон и рукотворную стену с четвертой. Внутри города было множество сооружений: оружейные склады, мечеть, казармы для гарнизона и жилые помещения. Был обустроен небольшой дворец, и долгие годы тут размещался монетный двор Крымского ханства. Также в Чуфут-Кале была школа и небольшой продуктовый рынок». Тогда он уже практически на 80% был заселен караимами. В Крымском ханстве им разрешали селиться только в небольшом количестве мест, и Кырк-Ор был одним из них.
Джуфут-Кале, Чуфут-Кале крепость стала называться с конца 17 века, после того, как татары оставили ее. Теперь это была только «еврейская крепость», как и следовало из названия. К концу 18 века в крепости было 300 домов и полторы тысячи жителей, что очень много для пещерных городов. Тут шла полноценная мирная жизнь, велась оживленная меновая торговля и торговля изделиями ремесленников. Опустел город в 19 веке.